照着书上来，不成功啊。。。

Traceback (most recent call last):
  File   console  , line 2, in  module 
  File  C:\Python3\lib\site-packages\flask_mail.py , line 491, in send
    with self.connect() as connection:
  File  C:\Python3\lib\site-packages\flask_mail.py , line 144, in __enter__
    self.host = self.configure_host()
  File  C:\Python3\lib\site-packages\flask_mail.py , line 163, in configure_host
    host.starttls()
  File  C:\Python3\lib\smtplib.py , line 748, in starttls
    self.ehlo_or_helo_if_needed()
  File  C:\Python3\lib\smtplib.py , line 602, in ehlo_or_helo_if_needed
    raise SMTPHeloError(code, resp)
smtplib.SMTPHeloError: (500, b Error: bad syntax )

你的端口选择的是25，那么表示使用的是非ssl协议。

即：MAIL_PORT = 25 MAIL_USE_TLS = False MAIL_USE_SSL = False

另外补充一下目前使用smtp发邮件的思路：

1.首先在163/QQ等网页里开通smtp功能，不开通是一定不能发的；

2.设置客户端授权密码，使用客户端授权密码代替密码发送；

3.如果使用非ssl协议，那么smtp端口号是25，MAIL_PORT = 25， MAIL_USE_TLS = False， MAIL_USE_SSL = False ；

4. 如果使用SSL协议，那么端口号是 465 或者 994， MAIL_PORT = 465， MAIL_USE_TLS = False， MAIL_USE_SSL = True。

一般都能从错误提示信息找到答案, 你把错误提示信息完整的发上来看看

下面是图。我不太懂这儿ehlo_or_helo_if_needed.

TLS怎么都是False呢，我看教程和别人的，

他们都是MAIL_TLS=True,

还是不行啊。我看了下SMTP库的代码，抛出HELOerror是因为ehlo_or_helo_if_needed（），

说明服务器没有回应ehlo( The server didn t reply properly to the helo greeting),

即使再次通过Helo()去获取回应也没有成功

谢谢各位，解决了，是163的问题，换sina一下子就成功了。